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Dellus, Nicolas. Bis-Ylures-P,S : équivalents synthétiques de carbone atomique asymétrique

Dellus, Nicolas (2011) Bis-Ylures-P,S : équivalents synthétiques de carbone atomique asymétrique.

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Résumé en francais

L'objectif premier de cette thèse a été la recherche d'un nouvel outil de synthèse pouvant jouer le rôle d'équivalents synthétiques de Carbone Atomique Asymétrique et pouvant être facilement utilisé dans des contions classiques de laboratoire. Pour cela nous avons synthétisé le premier Phosphonio-Sulfonio-Bis-Ylure dissymétrique, comportant deux fonctions ylures différentes cumulées sur un carbone central.Le travail exposé dans ce mémoire aborde trois différentes problématiques : Le premier chapitre de ma thèse sera dédié à un état de l'art des molécules pouvant être sources de carbone atomique. Le second chapitre sera consacré à l'étude d'une voie de synthèse simple et adaptable de Phosphonio-Sulfonio-Bis-Ylures stables et isolables. Nous présenterons également dans celui-ci une étude de leurs structures cristallographiques et électroniques originales. Dans le troisième chapitre, nous nous attacherons à démontrer le fort potentiel des Bis-Ylures-P,S en tant qu'équivalent synthétique de carbone atomique asymétrique. Nous montrerons également le développement d'une nouvelle méthodologie permettant de réaliser les réactions de Wittig des bis-ylures à température ambiante. Enfin, dans le quatrième chapitre, nous présenterons l'utilisation des bis-ylures-P,S comme précurseurs de carbènes. Nous avons pour cela exploité le caractère de bon nucléofuge du fragment sulfonium pour le substituer par un fragment phosphénium.

Sous la direction du :
Directeur de thèse
Baceiredo, Antoine
Kato, Tsuyoshi
Ecole doctorale:Sciences de la matière (SdM)
laboratoire/Unité de recherche :Laboratoire Hétérochimie Fondamentale et Appliquée (LHFA), UMR 5069
Mots-clés libres :Bis-ylure - Carbone atomique - Réaction de Wittig - Epoxydation - Carbène
Sujets :Chimie
Déposé le :19 Sep 2011 09:23