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Laroche, Marie-France. Hémisynthèse de méroterpènes issus de Dichrostachys cinerea

Laroche, Marie-France (2007) Hémisynthèse de méroterpènes issus de Dichrostachys cinerea.

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Résumé en francais

Dans ce travail, nous nous sommes intéressés à la synthèse d'un nouvel archétype structural isolé récemment de Dichrostachys cinerea par le CRSN. Ce type de composé inédit a été synthétisé par une réaction de Diels-Alder entre une quinoflavone et un diterpène-diène. Nous avons au préalable étudié la faisabilité de ce type de réaction de Diels-Alder à l'aide de modèles. La régiosélectivité de la réaction est toujours la même, par contre, la stéréochimie n'est ni prévisible, ni facile à déterminer. Ces réactions de Diels-Alder sur modèles étant concluantes, nous avons synthétisé la molécule cible par cette voie. La modélisation moléculaire nous a permis de déterminer précisément la stéréochimie de l'adduit formé. Cette même réaction effectuée en présence d'un catalyseur chiral a fourni les mêmes résultats stéréochimiques. Nous avons également appliqué cette réaction de Diels-Alder avec succès à d'autres quinoflavone et diterpènes-diènes, en obtenant la même stéréochimie. Il est à noter que dans certains cas, il apparaît une forme énol au niveau de la partie quinone de l'adduit. Enfin, en parallèle de ces travaux, de l'hémisynthèse sur deux structures naturelles isolées de Dichrostachys cinerea par le CRSN a été réalisée.

Sous la direction du :
Directeur de thèse
Massiot, Georges
Ecole doctorale:Biologie, santé, biotechnologies (BSB)
laboratoire/Unité de recherche :Centre de Recherche des Substances Naturelles (CRSN)
Mots-clés libres :réaction de Diels-Alder - quinoflavone - diterpène - hémisynthèse
Sujets :Chimie
Déposé le :17 Mar 2008 18:02