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Alba, Aurélie. Catalyse organique de polymérisation par ouverture de cycle : synthèse de polymères biodégradables à visée pharmacologique

Alba, Aurélie (2009). Catalyse organique de polymérisation par ouverture de cycle : synthèse de polymères biodégradables à visée pharmacologique.

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Résumé en francais

Ce travail de thèse s'inscrit dans le cadre d'une collaboration entre le centre de recherche en galénique d'Ipsen Pharma basé à Barcelone et le LHFA à Toulouse. De nouveaux supports poly(acide lactique) ou PLA ont été synthétisés par catalyse organique au LHFA puis utilisés en formulation par Ipsen Pharma. Dans un premier chapitre, nous détaillerons la synthèse et la caractérisation d'oligomères de PLA par ouverture de cycle (ROP) du lactide en présence d'un catalyseur acide. L'étude physico-chimique des polymères sera reliée aux applications en pharmacologie. Un système catalytique acide ou basique sera décrit dans un deuxième chapitre pour la synthèse de nouveaux systèmes macromoléculaires hyperbranchés (architecture étoile ou dendrimère) à partir d'amorceurs multifonctionnels (alcools et/ou amines). Une nouvelle famille d'organocatalyseurs bifonctionnels doux pour la ROP du lactide est décrite dans un troisième chapitre : un motif bisulfonamide et une amine tertiaire sont utilisés respectivement comme donneurs et accepteurs de liaison hydrogène pour activer le monomère et l'alcool. Une attention particulière est portée au mode d'activation du lactide par le bisulfonamide. Enfin, dans le quatrième chapitre, la mise au point d'un nouvel agent chiral de dérivation, le NaphtOCA, et son utilisation pour la détermination de la configuration absolue d'amines primaires a-chirales sont décrites. Son mode d'action original est notamment identifié.

Sous la direction du :
Directeur de thèse
Bourissou, Didier
Martin-Vaca, Blanca
Ecole doctorale:Sciences de la matière (SdM)
laboratoire/Unité de recherche :Laboratoire Hétérochimie Fondamentale et Appliquée (LHFA), UMR 5069
Mots-clés libres :Catalyse organique - Polymérisation par ouverture de cycle - PLA - Bisulfonamide - Catalyse acide - Lactide - Liaison hydrogène - Agent chiral de dérivation - Formulation
Sujets :Chimie
Déposé le :04 Jun 2012 14:34