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Garbage , Romain. Synthèse de nanoroues et de nanovéhicules : exploration des fragments triptycène, subphthalocyanine et bisindénochrysène

Garbage , Romain (2013). Synthèse de nanoroues et de nanovéhicules : exploration des fragments triptycène, subphthalocyanine et bisindénochrysène.

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Résumé en francais

Du fait de sa symétrie et de sa rigidité, le fragment triptycène est très intéressant à utiliser dans le domaine des nanomachines. Ainsi, il a été utilisé comme roue pour préparer des nanovéhicules mais interagissant trop fortement avec les surfaces d'études, nous avons exploré d'autres fragments en tant que roues moléculaires potentielles. Ces roues moléculaires présentent une structure en bol permettant de diminuer l'interaction avec la surface, augmentant ainsi leur mobilité. De plus, elles possèdent une étiquette permettant de visualiser directement la rotation de la roue par imagerie STM. Ce comportement a été prédit par les études théoriques et observé expérimentalement pour la roue basée sur le fragment subphthalocyanine. La synthèse des roues subphthalocyanine a été réalisée, mais leur connexion via l'atome de bore apical s'est avérée instable sur les surfaces métalliques utilisées. Nous avons donc exploré la synthèse de roues de type bisindenochrysène. Le nanovéhicule à roue triptycène a aussi été étudié sur surface semi-conductrice. Des calculs ont été effectué pour interpréter les images obtenues expérimentalement. Différentes conformations ont été optimisées sur surface semi-conductrice et la conformation la plus stable semble confirmer l'orientation de la molécule sur la surface. Parallèlement à ces recherches sur les nanovéhicules à roues triptycène, nous avons découvert que sur une surface Sm/Si, les triptycènes s'arrangeaient sur les rangées de samarium. Dans le but d'aider à l'auto-organisation unidimensionnelle de ces fragments sur la surface, nous avons synthétisé des dérivés du triptycène fonctionnalisés par des groupes permettant de former des liaisons hydrogène.

Sous la direction du :
Directeur de thèse
Rapenne, Gwénaël
Ecole doctorale:Sciences de la matière (SdM)
laboratoire/Unité de recherche :Centre d'Elaboration de Matériaux et d'Etudes Structurales (CEMES), UPR 8011
Mots-clés libres :Triptycène - Subphthalocyanine - Bisindénochrysène - Nanovéhicule - Roue moléculaire - Molécule unique - Auto-assemblage
Sujets :Chimie
Déposé le :27 Jan 2014 09:37