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Znati, Mansour. Investigation phytochimique et biologique d'espèces du genre Ferula. Synthèse d'analogues structuraux et étude de la relation structure-activité

Znati, Mansour (2014). Investigation phytochimique et biologique d'espèces du genre Ferula. Synthèse d'analogues structuraux et étude de la relation structure-activité.

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Résumé en francais

Souhaitant valoriser des plantes médicinales non étudiées et découvrir de nouvelles substances naturelles biologiquement et pharmacologiquement actives, nous avons étudié quelques extraits volatils et non volatils des plantes Ferula tunetana L. et F. lutea (Poire) Maire. (Apiaceae). L'étude de la composition chimique des huiles essentielles des fleurs de F. lutea et des feuilles, graines, tiges et racines de la plante F. tunetana nous a permis d'identifier la majorité des constituants par la CPG, la CPG/SM et la RMN 13C. Les investigations phytochimiques entreprises sur deux extraits des fleurs de F. lutea, par les techniques chromatographiques liquides et préparatives sur colonne à pression atmosphérique (CC), chromatographie à haute pression (flash chromatographie) et CCM préparatives, nous ont permis d'isoler six produits de l'extrait butanolique. Deux nouveaux composés non cités dans la littérature (E)-5-ethylidenefuran-2(5H)-one-5-O-ß-D-glucopyranoside (P1) et l'acide 4-hydroxy-3, méthyl butanoique (P5) et trois produits isolés pour la première fois de cette plante : verbenone-5-O-ß-D-glucopyranoside (P2), caféate de méthyle (P3) et l'acide chlorogénique (P4). Nous avons pu aussi isoler de l'extrait à l'acétate d'éthyle des fleurs de F. lutea sept produits isolé pour la première fois de cette plante, 3, 5-O-dicaféoylquinate de méthyle (P6), l'acide 3,5-O-dicaféoylquinique (P7), narcissin (P8), (-)-Z-deltoine (P9), (-)-marmésine (P10), Isoimperatorine (P11) et 2,3,6 triméthyl benzaldéhyde (P12). Les structures de ces composés ont été élucidées à l'aide des méthodes spectroscopiques : spectrométrie de masse (DCI-SM, ES-SM), spectroscopie de RMN 1D et 2D (1H, 13C, HSQC, HMBC, COSY et NOESY) et le Rayon X pour le composé (P5). Nous avons isolé une bonne quantité de deltoine (P10) ce qui nous a permis d'effectuer des hémisynthèses d'une série 1,3 dipolaire pour accéder à de nouveaux isoxazolines (2a,a'-2g,g') et aziridines (3a,a'-3e,e') D'autre part, connaissant les propriétés biologiques des phénoliques, par exemple les flavonoïdes, nous avons synthétisé de nouveaux dérivés de type flavonole Flav1-Flav26. Les activités biologiques des huiles essentielles, extraits organiques, produits purs et les produits synthétisés ont été évaluées à l'aide de tests in vitro : activités microbiologique (contre diverses souches bactériennes et fongiques), antioxydante (envers les radicaux DPPH, ABTS), inhibitrice de 5-lipoxygénase et cytotoxique (sur une lignée cancéreuses coliques humaines HCT 116 et deux lignées ovariennes IGROV-1 et OVCAR-3)

Sous la direction du :
Directeur de thèse
Bouajila, Jalloul
Ben Jannet, Hichem
Ecole doctorale:Sciences de la matière (SdM)
laboratoire/Unité de recherche :Laboratoire des Interactions Moléculaires et Réactivité Chimique et Photochimique (IMRCP), UMR 5623
Mots-clés libres :Ferula lutea - Ferula tunetana - Coumarines - Phénols - Isoxazolines - Aziridines - Flavonol - Huiles essentielles - Activités biologiques
Sujets :Chimie
Déposé le :17 Oct 2014 14:36