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Caillot, Gilles. Furfural : une source renouvelable de diversité moléculaire

Caillot, Gilles (2012). Furfural : une source renouvelable de diversité moléculaire.

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Résumé en francais

Le furfural est un composé organique issu du traitement acide de déchets végétaux tels que la rafle de maïs ou la bagasse de sucre de canne ; il s'agit donc d'une ressource verte et renouvelable. À l'heure actuelle, la majeure partie des transformations réalisées sur le furfural à l'échelle industrielle conservent le noyau hétérocyclique de départ. En collaboration avec l'entreprise PennAkem, l'un des principaux producteurs mondiaux de furfural, nous avons cherché à valoriser cette molécule en l'engageant dans des transformations plus complexes de sorte à accéder à de nouvelles structures d'intérêt. Ainsi, une séquence réaction multi-composants/cycloaddition/aromatisation a été développée et optimisée pour donner un accès rapide à des isodinolinones polysubstituées à partir du furfural. Des cycloadditions intermoléculaires avec le benzyne ont également été réalisées et permettent d'obtenir des précurseurs de naphtalènes. Une étude approfondie des réactions d'ouverture et de réarrangements des dérivés furaniques a permis d'établir le furfural comme produit de départ pour la synthèse de nombreux carbocycles et hétérocycles diversement substitués. La fonctionnalisation du cycle furanique, notamment par des réactions de réarrangement de type Claisen décarboxylant, permet en outre d'envisager une augmentation exponentielle du nombre de structures accessibles.

Sous la direction du :
Directeur de thèse
Gras, Emmanuel
Ecole doctorale:Sciences de la matière (SdM)
laboratoire/Unité de recherche :Laboratoire de Chimie de Coordination (LCC), UPR 8241
Mots-clés libres :Furfural - Réactions péricycliques - Réactions multi-composants - Réarrangements
Sujets :Chimie
Déposé le :13 Oct 2014 17:24