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Baglai, Iaroslav. Synthèse de carbo-benzènes, carbo-cyclohexadiènes et carbo-butadiènes à substituants chromophores

Baglai, Iaroslav (2014). Synthèse de carbo-benzènes, carbo-cyclohexadiènes et carbo-butadiènes à substituants chromophores.

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Résumé en francais

La thématique de recherche développée pour ce doctorat est centrée sur la synthèse et la caractérisation de molécules hautement insaturées et enrichies en carbone de type carbo-mères, portant des substituants chromophores, notamment de type polycyclique et hétérocyclique azoté. La première partie concerne la synthèse de carbo-benzènes quadripolaires portant des fluorophores hydrocarbonés de type fluorène, soit directement connectés au noyau carbo-benzénique, soit séparés de ce dernier par l'intermédiaire d'un lien acétylénique. La deuxième partie porte sur la synthèse de carbo-benzènes para-disubstitués par des fluorophores hétérocycliques azotés (indoles et carbazoles) et de deux types d'analogues : des carbo-cyclohexadiènes, macrocycliques mais non-macro-aromatiques, et des carbo-butadiènes, références acycliques présentant un enchaînement conjugué commun aux deux autres séries. Des représentants de ces trois sous-familles de molécules carbo-mères ont été préparés, et une étude comparative de leurs caractéristiques physico-chimiques a été réalisée. Enfin, le dernier chapitre porte sur la synthèse et la fonctionnalisation d'isoindoles dans le but de les accrocher à un cœur carbo-benzénique. Ce travail a permis de mettre en évidence le caractère électrophile particulier du 3-chloro-2-phénylisoindole-1-carbaldéhyde conduisant notamment à un réarrangement original du noyau isoindole en dérivé amino-isochromanone. Les résultats présentés dans cette thèse ouvrent des perspectives inédites en chimie des hétérocycles azotés et en chimie des carbo-mères, et plus généralement des polyacétyléniques aromatiques (notion de " p-frustration "). De plus, l'étude préliminaire de propriétés photophysiques de deux des carbo-benzènes décrits dans ce manuscrit laisse entrevoir des possibilités d'applications en optique non-linéaire du troisième ordre, et notamment en absorption à deux photons

Sous la direction du :
Directeur de thèse
Chauvin, Rémi
Maraval, Valérie
Voitenko, Zoia
Volovenko, Yulian
Ecole doctorale:Sciences de la matière (SdM)
laboratoire/Unité de recherche :Laboratoire de Chimie de Coordination (LCC), UPR 8241
Mots-clés libres :Carbo-benzène - Carbo-cyclohexadiène - Carbo-butadiène - Chromophore - Indole - Isoindole - Fluorène
Sujets :Chimie
Déposé le :28 Nov 2014 15:47