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Ghereg, Dumitru. Dérivés doublement liés du germanium, de l'étain et du phosphore : germènes >Ge=C<, stannènes >Sn=C< et phosphagermaallènes >Ge=C=P- - synthèse et réactivité

Ghereg, Dumitru (2009). Dérivés doublement liés du germanium, de l'étain et du phosphore : germènes >Ge=C<, stannènes >Sn=C< et phosphagermaallènes >Ge=C=P- - synthèse et réactivité.

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Résumé en francais

Ce travail s'insère dans le cadre général de l'étude des dérivés à bas degré de coordination des éléments lourds des groupes 14 et 15. La préparation d'analogues organométalliques de fonctions organiques telles que les alcènes, les alcynes, les diènes ou les cumulènes est un domaine de recherche en constante évolution. Concernant les hétéroalcènes, l'étude comparative de la réactivité des espèces doublement liées >Ge=C< et >Sn=C< avec les quinones a montré dans certains cas une différence notable de comportement chimique au sein de ces espèces. Ces résultats constituent par ailleurs une contribution à la synthèse de nouveaux systèmes hétérocycliques du germanium ou de l'étain, dont les voies d'accès sont encore limitées. L'action de la 1,4-naphtoquinone et de la 5-méthoxy-1,4-naphtoquinone sur le germène Mes2Ge=CR2 a permis d'accéder aux dérivés du type ortho-quinodiméthane, qui se sont avérés d'excellents précurseurs d'endoperoxydes, composés à interêt biologique potentiel. Dans le domaine des hétéroallènes, dérivés à deux doubles liaisons cumulées contenant deux éléments lourds, le phosphagermaallène Tip(t-Bu)Ge=C=PMes* a montré une réactivité importante et très variée envers les différents composés comportant le groupement carbonyle. Parmi les résultats les plus notables, la réaction de cycloaddition [3+2] avec l'acétylènedicarboxylate de méthyle conduit à un carbène très réactif qui peut être piégé par un excès d'acétylénique ou s'insérer dans une liaison C-H d'un groupe isopropyle du Tip

Sous la direction du :
Directeur de thèse
Gornitzka, Heinz
Escudié, Jean
Ecole doctorale:Sciences de la matière (SdM)
laboratoire/Unité de recherche :Laboratoire Hétérochimie Fondamentale et Appliquée (LHFA), UMR 5069
Mots-clés libres :Hétéroalcène - Phosphore - Hétéroallène - Ortho-quinodiméthane - Germanium - Carbène - Etain - Caractérisation structurale
Sujets :Chimie
Déposé le :14 Apr 2010 14:38